摘要:有机化学中的电子效应主要有诱导效应和共轭效应,它是影响有机化合物性质、反应规律的重要因素。比如有机化合物的酸碱性强弱、活性中间体的稳定性和有机反应的产物等都与电子效应有着密切的关系。
关键词:电子效应 诱导效应 共轭效应
在有机化学的学习中,学生会感到内容繁多,方程式、反应条件、主要产物等等都不好记忆,但有些问题其实是有章可循、有理论可以加以判断的。比如电子效应在有机化学中就起着很重要的作用,可以解释很多有机化合物的性质和规律。
1. 电子效应:电子效应是影响有机化合物活性和反应规律的重要因素,主要包括诱导效应和共轭效应。
1.1 诱导效应:
由于成键原子电负性不同而使整个分子中的电子云沿着原子链向某一方向移动的现象,叫做诱导效应。例如氯原子取代某个烷烃碳上的氢原子后:
两类定位基有不同的定位效应,并且可对苯环的反应活性发生影响,原因在于它们使苯环上不同碳原子的电子云分布发生改变,即产生了电子效应。
2.5 利用电子效应可以判断一些有机化合物的相对稳定性。
例如:几种烯醇式化合物相对稳定性的比较:
从表2可以看出,丙酮的烯醇式最不稳定,含量仅为0.00015%,但随着Л-Л共轭体系的延伸,从丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯到乙酰丙酮、苯甲酰丙酮,烯醇式的含量越来越高,说明稳定性越来越大,苯甲酰丙酮的烯醇式含量可达90%,稳定性最大,因为它有大的Л-Л共轭体系。
2.6 预测反应的产物:
因为生成的产物有很多Л-Л共轭,很稳定,所以此反应并不遵循扎依采夫规则。
3. 总结
本文仅从马氏规则的解释、物质酸碱性强弱的比较、正碳离子的稳定性、芳烃亲电加成以及判断反应产物这几方面讨论了电子效应在有机化学中的应用。实际上在有机化学中电子效应贯穿整个课程,有机化合物的很多性质和规律都可用电子效应来解释。可见,电子效应在有机化学中确为一种重要而实用的理论。
参考文献
[1]张执候.有机化学[M].上海科学技术出版社,1997年,28-29页。
[2]刘斌。有机化学[M].人民卫生出版社,2009年,75-77页,195页。
作者简介:
周敏:女,49岁,成都大学医护学院从事无机化学、有机化学及医用化学的教学,副教授。